Природа ковалентной связи. ЕГЭ по химии

Электронная природа химической связи исходит из положения, что все химические превращения атомов можно объяснить изменением их внешних электронных оболочек.

Стремление атомов других элементов соединяться друг с другом обусловлено неустойчивостью их электронных оболочек. Атомы стремятся изменить свою внешнюю электронную оболочку таким образом, чтобы приобрести устойчивое состояние.

Октет
представляет для большинства атомов наиболее устойчивую электронную оболочку. Исключением является водород, внешняя электронная оболочка которого заполняется парой электронов. Переход к устойчивой электронной оболочке при образовании связи сопровождается понижением энергии электронов. Чем ниже уровень энергии любой системы, тем большей устойчивостью он обладает. Устойчивая электронная оболочка атомов может образоваться двумя различными способами: с помощью ионной и ковалентной связями.

Ионная связь
– связь между противоположными ионами. Связь между катионом и анионом осуществляется за счет электростатического взаимодействия.

Ковалентная связь образуется за счет обобществления пары электронов двумя взаимодействующими атомами. При этом каждая пара электронов образует одну ковалентную связь. Образование ковалентной связи возможно двумя способами.

Каждый из атомов представляет в ковалентную связь по одному электрону:

2. Координация – один из атомов представляет пару электронов (донор), а другой вакантную орбиталь (акцептор).

Неподеленная пара электоронов азота становится общей и образует между атомами ковалентную связь. Эта связь называется донорно-ацепторной.

Характеристика ковалентной связи

Основные параметры ковалентных связей, которые определяют ее прочность и характер разрыва в реакциях, являются длина, полярность и энергия.

Длина связи – расстояние между центрами атомов, связанных ковалентной связью.

В пределах (слева направо) малых периодов длина связи какого-либо атома с другими уменьшается с увеличением заряда ядра атома. Внутри группы с увеличением заряд ядра длина связи возрастает (сверху вниз).

Чем больше разность ЭО элементов, тем больше полярность, тем меньше длина связи. В периодах полярность увеличивается слева направо. В группах длина связи сверху вниз увеличивается, что ведет к уменьшению прочности связи.

Полярные связи
Если 2 одинаковых атома связаны ковалентной связью, то электронная плотность рапсределяется между обоими атомами равномерно CH3—CH3. Если атомы имеют разную электроотрицательность, то связывающая пара электронов будет располагаться ближе к более электрооотрицательному атому.

Электроотрицательность (ЭО) – способность атома притягивать электроны собственной электроотрицательной оболочкой. Чем больше ЭОэлемента, тем сильнее притяжение между ядром и внешним электроном.

Смещение электронной плотности ковалентной связи к более электронному атому называется полярной связью.

Полярность обозначается стрелками : → для σ связей и для π связей.

Символами δ   и δ   обозначаются частичные заряды на атомах.
              
     δ+      δ-            δ+      δ-

Пример:  Н→ Cl          Br→Cl       

Степень разделения зарядов может быть охарактеризована дипольным моментом связи. Он соответствует величине разделенного заряда, умноженной на расстояние между атомами и измеряется в дебалях (D).


1 D = 10-18e*нм

Энергия связи
Энергия, требуемая для разрыва ковалетной связи до двух нейтральных атомов, называется энергией диссоциации связи.(Е) кДж/моль
Чем больше энергия связи, тем прочнеее связь. Энергия, необходимая для разрыва ковалентной связи, равна количеству энергии, выделяющейся при образовании этой связи.

Классификация органических реакций

Понятие о механизме химической реакции

Под механизмом реакции понимают детальное описание хода реакции по стадиям, которое показывает, в каком порядке и как разрываются связи в реагирующих молекулах и образуются новые связи.

Зная механизм реакции, можно управлять ходом реакции: создавать условия для увеличения ее скорости и повышения выхода необходимого продукта.

Учение о механизмах реакций позволило создать классификацию органических реакций.

Органические реакции можно классифицировать по различным признакам:

1) По типу превращения,
2) По способу разрыва связи в исходной молекуле.

Классификация реакций по типу превращений

По типу превращения различают:

а) реакции замещения (символ S “substitution”)

CH4 + Cl2 ----- CH3Cl + HCl


б) реакции присоединения (символ А “addition”)



C2H4 + Br2 ------ C2H4Br2


в) реакции отщепления (символ Е “elumination”)



C2H5OH ------ C2H4 + H2O

В зависимости от характера атакующего реагента различают следующие ионные реакции:

1) Нуклеофильные реакции – такие ионные реакции, в которых новая ковалентная связь образуется за счет пары электронов реагента:



C2H5ONa + CH3Cl ------ C2H5 - O - CH3 + NaCl


2) Электрофильные реакции – такие реакции, в которых новая ковалентная связь образуется за счет пары электронов реагирующей молекулы, а реагент является электрофильным.



CH3 - CH = CH2 + HCl ---- CH3 - CHCl - CH3

Пример: Нуклеофильные свойства спиртов:



C2H5OH + HBr --- C2H5Br + H2O

C2H5ONa + CH3Cl ---- C2H5-O-CH3 + NaCl

C2H5OH + CH3COOH ---- CH3COOC2H5 + H2O


Электрофильные свойства фенола:



C6H5OH+3Br2 ------- C6H2Br3OH +3HBr

2C6H5OH+2HONO2 ------ C6H4NO2OH + C6H4NO2OH +2H2O


Гетеролитический разрыв связи характерен для полярных связей. При гетеролитическом разрыве связи образуются ионы. Ионные реагенты классифицируют по способу образующейся связи с углеродом.

1) Реагенты, способные предоставить пару электронов на образование связи с углеродом, называются нуклеофильными, или нуклеофилами.

2) Реагенты, имеющие вакантную орбиталь и образующие связь с углеродом за счет электронов углерода, называются электрофильными или электрофилами

Нуклеофильные реагенты:

    1) Отрицательно заряженные ионы



OH-, OR-, R-, CN-, Cl-


2) Нейтральные молекулы, содержащие атомы с неподеленными парами электронов.



R3N, H2O, R-OH


3) Молекулы, содержащие π-электроны: алкены, арены.


Электрофильные реагенты:

1) Положительно-заряженные ионы H+, Br+, NO2+, CH3+

2) Положительно-заряженные атомы поляризованной молекулы Br-Br, H-Br

Тамара Круглова, 05.12.2011, 7246
  • X
Об авторе
Новости образования Летное училище в Краснодаре пополнится 15 будущими военными летчицами Институт правовой экономики в Москве лишился лицензии МИИТ снова сменил имя Рособрнадзор отозвал государственную аккредитацию у Московского института Телевидения и Радиовещания «Останкино» Приемная комиссия в самарские вузы в самом разгаре В Рязанском медицинском университете завершились выпускные вечера Няндомскому железнодорожному колледжу исполнилось 95 лет! В Нарьян-Маре впервые прошла акция «Доступный ЕГЭ» В Самарском университете имени Королёва открылся Международный конгресс В Самаре чествовали выпускников, которые сдали ЕГЭ на 100 баллов Новоиспеченные журналисты получили дипломы о высшем образовании Выпускники частной школы "Райские птички" из Махачкалы получили аттестаты об образовании Ректор РГГУ Е.Н. Ивахненко рассказал о ходе приемной кампании в эфире Первого канала Ученые советы двух университетов приняли решение об объединении